Synopsis : Kathryn (Sarah Michelle Gellar) en haar stiefbroer Sebastian (Ryan Phillippe), twee rijke teenagers uit de betere kringen van Manhattan, gaan een weddenschap aan. Kathryn wil zich wreken omdat haar vriend haar liet vallen voor de naïeve Cecile Caldwell (Sema Blair). Ze daagt Sebastian uit Cecile te verleiden en een slet van haar te maken. Hij wil haar dat plezier wel doen, al is Cecile een te gemakkelijke verovering voor hem. Hij heeft eigenlijk zijn zinnen gezet op Minette Hargrove (Reese Witherspoon), de dochter van de nieuwe schooldirecteur. Ze schreef in een artikel dat ze vastbesloten is maagd te blijven tot ze trouwt met haar vriend. Sebastian wedt met Kathryn dat hij Annette kan verleiden voor het nieuwe schooljaar. De inzet van de weddenschap: als hij wint, moet Kathryn met hem naar bed gaan, iets waarvan hij al droomt sinds hun ouders getrouwd zijn. Als hij verliest, krijgt Kathryn zijn Jaguar.