Synopsis : Bringing Up Bobby raconte l'histoire d'une artiste frauduleuse européenne, Olive, et son fils, Bobby. Ils essaient à s'échapper de son histoire et construire un avenir meilleur. Olive et Bobby se retrouvent d'un aventure à l'autre jusqu'au moment le passé de Olive les dépasse. Olive doit choisir entre sa vie criminelle ou abandonner Bobby afin qu'il ait un avenir meilleur.