Synopsis : Leo Garfield (John Hannah), een oplichter, en zijn sexy vrouw, Lily (Famke Janssen), vormen een cool koppel. Ze dromen ervan de sleur van de dagelijkse misdaad te ontvluchten. Ze willen eruit. Kortom, Leo en Lily willen hun droom verwezenlijken: een enkele bootreis naar Cuba ! Samen beramen ze een uiterst gedurfde zwendel. Een aantal luidruchtige personages met een totaal gebrek aan goede smaak raken bij hun plan betrokken en ze willen allen hun deel van de koek. Naarmate hun plan verder uitgevoerd wordt, draaien Leo en Lily keer op keer de rollen om in de hoop hun bedrog en intriges altijd een stap voor te blijven. Een van de individus die in hun net gevangen worden is Troy (Eddie Izzard), een sadistische woekeraar die Leo achterna zit om hem zijn speelschulden te doen betalen. Verder is ook de simpele goliath Moose genaamd (Tiny Lister) op zoek naar Leo in de hoop dat hij hem zijn meisje zal helpen terugvinden. Er is ook Bruno (Brian Conley), Leo's vaderfiguur en gangsterbaas die een ander spelletje wil spelen met andere spelregels. En tenslotte is er de excentrieke modegek Julius (Peter Stormare) die samen met Leo en Lily verwikkeld raakt in het gevaarlijkste spel van allemaal: dat van bedriegen, dubbel en zelfs driedubbel spel spelen. Bij elke ontmoeting rijst de vraag of het om de waarheid of leugens gaat. Wie liegt ? Wie vertelt de waarheid ? De waarheid is dat niemand de waarheid vertelt. Of toch ?