Synopsis : Jimmie (Chris O'Donnell) is de ultieme vrijgezel - een zeer knappe kerel, gek op zijn vrijheid. Hij werkt in het bedrijf van z'n grootvader, gaat ai fuivend door het leven en heeft een klein zwart boekje met honderden telefoonnummers van mooie vrouwen. De laatste tijd echter komt er een onaangename verandering in zijn ' ideale' leefwereld : ai zijn vrienden ruilen stilaan hun vrijgezellenbestaan in voor het huwelijksbootje. Maar wanneer Jimmie Anne (Renee Zellweger) ontmoet, de charmante fotografe die al evenzeer op haar vrijheid gesteld is ais hij, weet hij dat ook hij de ware liefde heeft gevonden. Hij is zelfs bereid voor haar zijn vrijgezellenleven op te offeren, maar de avond dat hij haar ten huwelijk wil vragen, draait uit op een complete flop en Anne vlucht naar Peking voor een werkopdracht. Afgewezen en met gebroken hart gaat Jimmie naar huis. De volgende ochtend bereikt hem het nieuws dat zijn grootvader gestorven is en dat hij 120 miljoen dollar erft. Hij staat op het punt zijn nieuwverworven rijkdom te vieren, wanneer hij hoort dat er een addertje onder het gras is : hij krijgt het geld enkel wanneer hij trouwt voor zijn 33ste verjaardag, en dat is binnen 24 uur ! Zijn beste vriend Marcos raadt hem aan zich te verzoenen met één van zijn vele ex-vriendinnetjes, maar Jimmie beseft dat geen van hen zo perfect is als Anne. Jimmie wil de zoektocht opgeven, en het geld en het familiebedrijf aan zijn neus laten voorbijgaan, maar dan komt Marcos weer met een plan op de proppen. Het plan werkt echter zo goed dat Jimmie uit meer dan 1000 bruidjes te kiezen heeft. Met slechts enkele uren te gaan voor de deadline, moet Jimmie snel een beslissing nemen, voor de bruiden op wraak uit zijn...