Synopsis : 1799 - In Sleepy HoIIow, een stadje in New England, worden na mekaar een aantal lijken gevonden waarvan het hoofd ontbreekt. De doodsbange bewoners krijgen te horen dat deze moorden het werk zouden zijn van een zonderlinge en razende ruiter. En het gerucht doet de ronde dat ook hij geen hoofd meer op zijn romp staan heeft. Ichabod Crane (Johnny Depp), een speurneus die op pad werd gestuurd door de New-Yorkse autoriteiten, gelooft helemaal niet in een of andere legende of in een 'post mortem' wraakoefening. De zelfverzekerde Crane wordt echter van bij zijn aankomst in het stadje aangetrokken door de vreemde en giftige charme van de mooie Katrina Van Tassel. Zijn zoektocht in het stadje Sleepy Hollow belooft er alleen maar ingewikkelder op te worden...