Synopsis : Josie Geller (Drew Barrymore) is 25 en bureauredactrice hij de prestigieuze krant Chicago Sun-Times. Ze droomt van een carrière als reporter. Op professioneel vlak is Josie een kei, maar in haar privé-leven heeft ze minder succes. Op de middelbare school was ze een uitstekende studente, maar weinig populair. Bovendien heef t ze nog nooit een ernstige relatie met een man gehad. Josie klaagt dat ze nog nooit echt gekust werd. Maar de zaken gaan veranderen voor Josie - op een manier die ze zeker niet verwacht had - als ze eindelijk de kans krijgt om reporter te worden. Haar eerste opdracht dreigt meteen een nachtmerrie te worden: ze moet zich in het plaatselijk lyceum voordoen als een nieuwe studente om een reportage te kunnen maken over het leven van teenagers. Daarvoor zal ze zelf haar afschuwelijke tienertijd opnieuw moeten beleven en de diverse sociale en emotionele landmijnen van de lyceumtijd proberen te ontwijken.