Synopsis : Ted Stroehmann (Ben Stiller) is een geboren pechvogel. De enige keer dat hij geluk had was toen hij 17 was en Mary Jenson (Cameron Diaz), een droom van een meisje, hem vroeg met haar naar het schoolbal in Rhode Island te gaan. Alles verliep uitstekend tot Ted de rits van zijn broek te bruusk dichtdeed en zijn juwelen ertussen zaten. Later verhuisde Mary met haar familie naar Florida en Ted zag haar nooit meer terug. 12 jaar later is Ted nog altijd verliefd op Mary. Op aanraden van zijn vriend Dom (Chris Elliott) doet hij een beroep op privé-detective Pat Healy (Matt Dillon) om Mary in Miami op te sporen. Mary die ondertussen een medische carrière opgebouwd heef en een huis deelt met Magda (Lin Shaye), is nog altijd even betoverend en Healy wordt prompt op haar verliefd. Om haar voor zichzelf te winnen vertelt hij Ted en ook Mary leugens. Ted besluit zelf naar Miami te gaan in de hoop Mary's liefde terug te winnen.