Synopsis : Cal Weaver, 40 jaar, leidt een droomleven - goede job, een mooi huis, fantastische kinderen en een perfect huwelijk met zijn vriendinnetje van het middelbaar. Cal ontdekt echter dat zijn vrouw Emily hem bedrogen heeft en van hem wil scheiden. Van het ene op het andere moment stort zijn perfecte leven in. Nu hij terug single is, wordt het pijnlijk duidelijk dat Cal niet “smooth” genoeg is om een nieuwe date te versieren.  Dat verandert echter wanneer Cal de knappe dertigjarige “player” Jacob Palmer ontmoet. Een nieuwe wereld van flirterige vrouwen, mannelijke drankjes en verleidelijke looks gaat open voor Cal...