Synopsis : 'Greenberg' gaat over een man die besluit een tijdje niets te gaan doen met zijn leven, met alle gevolgen van dien. Robert Greenberg, gespeeld door Ben Stiller, is single, veertig jaar en weet niet goed wat aan te vangen met zijn leven. Tijdens een verblijf bij zijn succesvollere broer zoekt hij zijn oude vrienden op, wat niet echt zo vlot verloopt als hij hoopte. Tijdens deze zoektocht leert hij Florence, de assistente van zijn broer, kennen, die zijn leven zijn leven weer wat nut geeft. Het begin van iets moois.