Leonard est heureux avec Sandra, sa fiancée sage et aimante. Mais il tombe amoureux de sa nouvelle voisine, la très belle et volage Michelle (Gwyneth Paltrow). Un déchirement : laquelle choisir ?
Si l'histoire est classique, le traitement réservé par James Gray la rend passionnante. Ici, tout est centré sur la folle passion d'un homme pour une femme inaccessible, qui le voit plus comme un ami que comme un amant possible.
Le portrait poignant, d'une finesse psychologique remarquable, en dit long sur l'attrait de l'impossible mais aussi les relations urbaines. Un très grand film.