Synopsis : Kathryn (Sarah Michelle Gellar) et son beau-frère, Sebastian (Ryan Plilllippe) deux adolescents des milieux aisés de Mannathan, font un pari. Kathryn veut se venger parceque son ami l'a laissé tomber pour Cecile Caldwell (Selma Blair), une fille naïve. Elle défie Sebastian de séduire Cecile et d'en faire une traînée. Sebastian veut bien lui rendre ce service, bien qu'il estime que Cecile sera une conquête trop facile. Lui par contre s'est mis en tête de séduire Annette Hargrove (Reese Witterspoon), la fille du nouveau directeur du lycée. Elle a écrit dans un article qu'elle voulait rester vierge jusqu'à ce qu'elle se marie avec son ami. Sebastian parie qu'il séduira Annette avant le début de l'année scolaire. L'enjeu: s'il gaqne, Kathryn devra coucher avec lui, ce dont il rêve depuis que leurs parents se sont mariés. S'il perd, Kathryn reçoit sa Jaguar.